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Keith veröffentlichte sein Debütalbum im Jahr 1993 und ist seitdem bekannt für Hits wie "Should've be a cowboy" und "He ain't worth miss", was ihn heute zu einem der erfolgreichsten Country-Stars in Amerika macht.

Keith zog auch Aufmerksamkeit auf sich durch seine patriotische Haltung, insbesondere nach den Ereignissen vom 11. September, mit dem Song "Courtesy of the Red, White and Blue (The Angry American)". Er war auch für seine Kritik am Irakkrieg bekannt und geriet mit den Dixie Chicks in Konflikt. Er war ein treuer Unterstützer von Donald Trump und trat bei der Amtseinführung des ehemaligen US-Präsidenten im Jahr 2017 auf.